Brahim Diaz, pemain asal Spanyol itu menyundul bola rebound di menit ketujuh setelah dua penyelamatan gemilang dari kiper pilihan kedua Tottenham, Fraser Forster.
Spurs, yang dilemahkan oleh beberapa pemain yang terkena cedera dan skorsing, memberikan respon positif di babak pertama dengan mendominasi penguasaan bola namun tidak mampu membuat tuan rumah merasa khawatir kendati pelatih asal Italia Antonio Conte ada di bangku pemain The Lily Whites.
Milan seharusnya dapat memperbesar keunggulan mereka setelah jeda, dengan pemain pengganti Charles De Ketelaere dan sang pemain bertahan, Malick Thiaw, menyia-nyiakan sebuah kesempatan sundulan yang sangat baik.
Tottenham tidak dapat menghindari kekalahan pertama mereka dari Milan dan mereka pulang ke London dengan harapan dapat membalikkan keadaan dan mencapai babak delapan besar pada leg kedua nanti dimana diperlukan dua gol tanpa balas untuk menyingkirkan wakil Italia itu.
Kemenangan ini melanjutkan tren positif Milan yang akhir pekan tadi menang dari Torino 1-0 di Serie A, sementara Tottenham belum mampu bangkit usai dikalahkan Leicester City 1-4 di Liga Inggris.
Milan tanpa kemenangan dalam tujuh pertandingan terakhirnya, termasuk kalah dalam empat pertandingan sebelumnya sebelum kemenangan 1-0 atas Torino.
Penampilan buruk tersebut membuat sang juara bertahan Serie A tertinggal 18 poin di belakang pemimpin klasemen Napoli, tersingkir dari Coppa Italia dan kalah di Piala Super Italia dari rival bebuyutannya, Inter.
Pertandingan di San Siro merupakan yang pertama bagi Milan di babak sistem gugur Champions League sejak 2014. Mereka belum pernah mencapai perempat final sejak 2012.
"Dua peluang dari Charles (De Ketelaere) dan Malick (Thiaw) sangat penting, saya sudah merayakannya di bangku cadangan," ujar pelatih Milan, Stefano Pioli. "Kalau skor 2-0 jelas merupakan hasil yang lebih baik karena kami yakin pertandingan kedua akan berlangsung ketat dan sulit. Namun, saya tidak bisa berbuat apa-apa selain senang dengan penampilan tim hari ini," imbuhnya.
Ini adalah kembalinya ke San Siro yang menyedihkan bagi Antonio Conte yang mengalami kekalahan kedua melawan Milan dalam 15 pertandingan sebagai pelatih. Mantan pelatih Inter Milan dan Juventus ini sebelumnya sudah mengukir 10 kemenangan atas Rossoneri. "Saya tidak kecewa dengan penampilan," kata Conte. "Beberapa pemain perlu menemukan kepercayaan diri mereka lagi. Namun, ada banyak komitmen dan keinginan dari mereka semua. Tugas saya adalah menunjukkan kepada para pemain bahwa saya sangat percaya pada mereka," imbuhnya.
Ini juga merupakan kekalahan kedua beruntun Tottenham sejak Conte kembali ke ruang istirahat setelah menjalani operasi kantung empedu.
Editor: Aspian Nur
